Am 23. Juni 1586 gründete Fürstbischof Ernst von Mengersdorf (1583-1591) in Bamberg das Collegium Ernestinum. Dabei handelte es sich um ein Priesterseminar mit einem Gymnasium als vorbereitender Übungsschule, die allen nach höherer Bildung strebenden Jünglingen zugänglich war. Zu Beginn des 17. Jahrhunderts, kurz nachdem der Jesuitenorden die Leitung des Collegiums übernommen hatte, konnte es mit 350 Schülern in das neu errichtete Unterrichtsgebäude einziehen, in dem heute die Teilbibliothek 4 (Sprach- und Literaturwissenschaften) der Otto-Friedrich-Universität Bamberg untergebracht ist.

Als 1648 die Academia Ottoniana, die spätere Universitas Ottoniana-Fridericiana, entstand, blieb das Gymnasium als unterer Lehrkurs erhalten. Im Zuge der Säkularisation wurde die Universität Bamberg wieder aufgelöst. Übrig blieb ein Lyceum für Philosophie und Theologie, auch ihm war das Gymnasium vorgeschaltet.

Stark gestiegene Schülerzahlen führten 1890 zur Gründung des Neuen Gymnasiums, heute Franz-Ludwig-Gymnasium. Die bestehende Schule wurde unter der Bezeichnung Altes Gymnasium fortgeführt. Sie verblieb in dem Gebäude, das zwischenzeitlich in unmittelbarer Nähe des nun als Turnhalle und Aula genutzten ehemaligen Jesuitenkollegs errichtet worden war.

Im Jahre 1938 schien die lange humanistische Geschichte des Alten Gymnasiums zu Ende, als es von den Nationalsozialisten in eine Oberschule für Knaben umgewandelt wurde. Die griechische Sprache verschwand vom Stundenplan und Latein spielte nur noch eine untergeordnete Rolle. Nach dem Zusammenbruch des Dritten Reichs konnte die Schule im Frühjahr 1946 jedoch ihre Tradition als Humanistisches Gymnasium fortsetzen.

(Original des Schulmandats von 1586: Staatsarchiv Bamberg)

Auf Veranlassung des Ministeriums wurde das Alte Gymnasium 1965 in Kaiser-Heinrich-Gymnasium umbenannt. Gleichzeitig begann nun auch am KHG die Zeit der Koedukation. Im Jahre 1970 erweiterte das KHG sein Bildungsangebot mit der Einführung des neusprachlichen Zweiges. Die Raumnot in den Jahrhunderte alten Unterrichtsgebäuden war inzwischen unerträglich geworden, so dass die Errichtung eines Neubaus unumgänglich war. Ihr neues Zuhause konnten Lehrer und Schüler des KHG schließlich 1973 beziehen inmitten grüner Gärten zu Füßen der Altenburg und des Kaiserdoms und dennoch nicht weit entfernt vom Zentrum Bambergs.

Auszug aus der Festschrift zum 425jährigen Schuljubiläum im Jahr 2011

Der erste Jahrgang mit Kollegstufensystem (Leistungs- und Grundkurse in den Jahrgängen 12 und 13) legt das Abitur ab.

Im Juli 1973 findet der Umzug in das neue Schulgebäude statt. In einem Zeitungsartikel aus dem „Fränkischen Tag“ vom 25.7.1973 ist zum Umzug in den Neubau des KHG Folgendes zu lesen:

„Das Schuljahr endet ausnahmsweise drei Tage früher, damit Zeit für den Umzug ist. Beim Exodus aus der Austraße legt das ganze Lehrerkollegium mit Hand an, etwa 120 bis 150 Schüler, die sich freiwillig gemeldet haben, schleppen Bücher, ausgestopfte Tiere, Landkarten, kleinere Möbelstücke usw. zu den Möbelwagen.“ Im Gespräch des Redakteurs mit dem damaligen Schulleiter meint dieser, „in der Austraße sei jeder Raum zu jeder Stunde belegt gewesen. Sogar die Aula habe teilweise für den Kursbetrieb der Kollegstufe herangezogen werden müssen, der Physiksaal müsse als ‚uralt‘ apostrophiert werden, als Chemiesaal habe man ein umgebautes Klassenzimmer verwandt und ein Musiksaal sei gänzlich unbekannt gewesen. Gerne nehme des Gebäudes, in dem seit 1586 ein Schulbetrieb angesiedelt man auch von der anachronistischen Ofenheizung Abschied. Auch die Verwahrlosung gewesen sei, mache die Trennung leicht: Seit vor zehn Jahren feststand, dass ein neues Kaiser-Heinrich-Gymnasium errichtet würde, seien kaum noch Reparaturen vorgenommen worden.“ Mit dem neuen Gebäude ist der Direktor hochzufrieden: „Viel Licht, viel Wärme, viel Glas.“

Die große Einweihungsfeier der neuen Schule in der Altenburger Straße findet im November 1973 statt: Nun ist die Schule nicht mehr auf drei Gebäude verteilt und die Gesamtanlage umfasst jetzt 14.500 qm. 38.000 Kubikmeter Raum sind umbaut.

Das erste Hekebolos-Apollon-Basketballturnier der Ehemaligen, das es bis heute gibt, findet 1973 statt. Das Denkmalprojekt am KHG startet 2001.

Zum ersten Mal werden 2003 die sogenannten „Übergangsklassen“ (ab 2008 "Einführungsklassen") am KHG eingerichtet, Einzugsgebiet ist ganz Oberfranken. Damit wird guten Absolventen z.B. aus der Real-, Mittel- und Wirtschaftsschule die Möglichkeit eröffnet, die 10. Klasse am KHG mit einem gesonderten Stundenplan erneut zu absolvieren, um dann in die gymnasiale Oberstufe, Klasse 11 des neunjährigen Gymnasiums, gehen zu können. Mit dieser Möglichkeit ist das gegliederte bayerische Schulsystem durchlässiger geworden. Der erste Jahrgang der Einführungsklassen am KHG hat im Juli 2011 das Abiturzeugnis erhalten – mit großem Erfolg.

Die Umstellung auf das achtjährige Gymnasium (G8) erfolgte bayernweit 2004 und betraf auch am KHG erstmals die 6. Jahrgangsstufe. Es wird die erste 5. Klasse als Ganztagsklasse am KHG im Rahmen des G8 eingerichtet, in der die Schülerinnen und Schüler auch den naturwissenschaftlichen Zweig belegen können. Seitdem ist unsere Schule das einzige Gymnasium in Bamberg, das auch Klassen in gebundener Ganztagsform anbietet. Die Ganztagsform zieht 2008 Neubauten nach sich: Eine neue Mensa wird auf dem Unterstufenpausenhof errichtet und ein neuer „D-Trakt“ mit drei Klassenzimmern entsteht hinter der Turnhalle. 2010 wird auch ein multifunktionaler Raum im C-Trakt eingeweiht, der vorwiegend für den naturwissenschaftlichen Unterricht genutzt werden kann.

Ein Patenschaftsprojekt zum Aufbau einer Schule für Mädchen in Dourou in Burkina Faso wurde eingerichtet und mit den Erlösen verschiedener Schulveranstaltungen und weiterer eingeworbenen Spenden finanziell unterstützt.

Die Gestaltung der Pausenhöf änderte sich ab Sommer 2010. Die Trennung zwischen Unter-, Mittel und Oberstufenpausenhof war längst aufgehoben, neue Sitzgelegenheiten werden dank dem Förderverein des KHG errichtet.

Im Juli 2011 fand wieder ein großes Mitschülerfest mit über 2000 Teilnehmern statt. Mit einer Vielzahl kultureller Veranstaltungen beging die Schulfamilie in einer Jubiläumswoche im Oktober 2011 den 425. Geburtstag der Schule. Das nächste Mitschülerfest musste wegen der Corona-Pandemie mehrfach verschoben werden und ist nun für den Sommer 2023 geplant.